私は男性ですが、普段からメンズメイクをしています。メイクする時に特に気を付ける点としては、女性っぽい顔立ちにならないこと(つまりオカマっぽくならないこと)、あく

女性に好かれるかどうかも大切だと思いますが、私は「自分らしく」とか「自分が好きな自分」とかを大切にして欲しいなと思いました。
自分が誇れる自分で居る為の手段としてメイクをするのも1つの手なのでは無いでしょうか。
実際、男らしい見た目の男性を好きな女性は多いと思いますが、自分に自信がある男性を好きな女性も多いと思います。

YouTubeに男性メイクの仕方を上げている方が居ますが、自分とパーソナルカラーや悩み、顔の雰囲気が似てる人を真似した方が自然になると思います。

目の大きさにはアイメイクだけでなく、眉も影響します。アイメイクをガッツリしてしまうと、いかにもメイクしてます！ってなりますが、眉毛を整えるのは身だしなみの1つなので違和感が感じられにくいのでは無いでしょうか。
「男性メイク 眉毛」と調べて下さい。
眉毛の整え方によって色んな雰囲気になるので、自分がなりたい雰囲気を見つけてしてみて下さい。
目を大きく見せたいなら、眉毛は短い方がオススメです。

貴方の目の形が分からないので難しいですが、マスカラとビューラーは上に動かすと女性の様な丸い目になってしまい、目尻の方に動かすと切れ長の目になるので自分に合う加減を見つけてください。マスカラも黒よりかは茶色か透明で、ボリュームよりかはカールキープの方が良いと思います。