こんにちは。少し長くなります。 バツイチ二人の子持ち33歳の私(女)が、お二人のうちどちらとお付き合いをするのがいいかを相談したいです。 まず私の自己紹介

①の方と付き合うかどうかは置くとして、②の方はやめた方がいいと思われます。
・父親がギャンブル依存だった。
・子供が出来たら父親になれるか分からないの発言。
・兄弟とあまり仲良くない。
・結婚一年で別居。
・連絡はマメではなさそう。
これらから人間関係を構築するのがあまり上手な方ではないと推測されます。
お子さんに会ってもらうのも②の方はやめるべきでしょう。本人が父親になれないと暗に拒否しているともとれます。
例えば将来的に再婚なども視野にあるならばますます②は選択肢から外したほうがいいと思われます。