彼氏の言いたいことが分からなくて、困っています。きっと、私の頭が固くて、理解力がないんだとおもいます……。 彼は、一回り年上の方で、遠距離恋愛中です。また

>何を選んでも、後悔はする。自分で決めた道が～。選んだ道を、正誤で判断するのは～。

とりあえず、その
「選ぶ」「自分で道を決める」のが
彼自身なのか主さんのことなのかが分かりません。

彼自身のことだったら
「どんな仕事を選ぼうが一長一短で」みたいな意味なのかも知れませんし
主さんのことだったら
「同棲する道を選ぼうが選ぶまいが何かしらの後悔はある」みたいな意味なのかも知れません。

いずれにしろ
言葉が抽象的に過ぎ、ある意味煙に巻くようでもあり
私があなただったら
「抽象論はいらん。具体的に話せ。具体的なことを言え。主語述語を省略せず話せ」と返します。