初めまして 48才女です バツ１です 子供たちは自立し、現在持病もありパートなのですがフルで働いてます 今 同じ年(48)の同じくバツイチ彼と付き合っ

なんと言うか
主さんの年齢で奢ってもらうことに拘る＝割り勘ばかりじゃ嫌。と言うのはちょっと無理があるのかと。
20歳やそこらの女の子じゃないんだしお互い働いてるんだし。

そして養育費払って懐の寂しい彼と分かっていながらわざわざ
「お金大変なの？」は彼もプライドが相当傷ついたし、嫌味としか取れない
。

2度目なんだし先を考えるには不安。。という予測は多分体験済みなのだと思います。
結婚を躊躇する点に目を瞑ったままだと2度目のバツがつくことになると思います。