今は女性に奢る時代は終わった？やっぱり女性と飲みに行っても割り勘にするべきですよね？カッコつけて奢った所でメリットないし‥

個人的意見ですが…

私は基本割り勘にしてほしいです。
申し訳ない気持ちになるし、居心地が悪いからです。

主さんに言えるのは、気になる方には奢ったほうが良いということ。
割り勘でもいいですが、それだと主さんの気持ちが友達なのか恋愛なのかが相手の方に伝わらないからです。
奢られて初めて、この人私に気があるのかな？と思ったことがあったので…

お友達でいいなら割り勘にしたほうがお互い楽しく過ごせると思います。