割といるレベルの多少デリカシーない人ではなく、信じられないレベルで人の痛みがわからない人はなぜああなるのでしょうか？ 例えばその人の家族が亡くなったばかりだっ

第三者の立場、相手の立場になって考える、ということが出来ない人は一定数います。
そういう人はまず、家庭環境では「親に全く話を聞いてもらえなかった」、もしくは「親に甘やかされすぎて全て思い通りになってきた」、のどちらかです。
私は犯罪心理学が大好きで過去のシリアルキラーについての詳細もたくさん見てきましたが、「家庭環境がまともだったのに何故こうなってしまったのか」みたいな人間は1人もいませんでした。
「自分の意見を言ったって誰も聞いてくれない、否定ばかりされる」という育ち方をした人は、他人の思いにも無頓着になりがちで、自分の意見に異常に固執しやすい。誰かに共感してもらった記憶がないから、他人や第三者からみればこうなんだ、という思考回路がつながりにくいのです。
また、親がベタベタに甘やかしてきたタイプは全てが自分の思い通りなった幼少期の記憶から、大人になっても「周りと合わせる」ではなく「周りを支配したがる」傾向にあります。一人っ子はわがまま、という固定概念も、大人に囲まれて、誰からも怒られず、否定されず、悠々自適に育った子どもが多いから生まれたことだと思いますし、「叱らない育児」の失敗例もまさにこれ。

人は誰かに共感したりされたり、ときには他人と自分の意見の相違に混乱しながら成長していくものです。子どもが小さい頃におもちゃの譲り合いができなくても、そのうちできるようになるのは「相手も欲しいんだ」という共感や「自分も前に譲ってもらった」という嬉しかった経験から学んで、初めて他人に出来るようになることです。

もちろんこれらの条件下で育っても、人の気持ちに寄り添える人間はたくさんいます。こうだから必ずこうなる、という話ではありません。
でも、サイコパスやシリアルキラーはすべからく家庭環境は常に不安定ですし、とても「まとも」ではないことは事実です。