彼氏が、男女関係なくいろんな人と二人でご飯に行く人です。交友関係に口を挟みたくはないのですが、やはり気になるので、異性の場合は報告してもらうことにしてます。アル

当人が「二人でご飯に行くやめたほうがいいかな？」と思っているのに行くのは、自分は反対です。

後ろめたく思っているのにするっていうのは、後ろめたいことをしてもいい＝相手や自分の倫理観を裏切ってもいいという判断に思えます。

遊びに行きたい、遊んでみたら彼氏さんの気持ちがわかって安心できるかもって気持ちがあるなら、彼氏さんに相談するのが一番だと思います。彼氏さんがイエスといえば、彼氏さんを裏切ることにはなりません。
でも後ろめたい理由が「彼氏さんに悪い」ではなく、「一緒に行った人に勘違いさせてしまうかもしれない」だったら、やはり自分は反対です。