北関東の山のど田舎に在住の高卒ニートです 高校卒業してから東京の芸術の専門学校に入りましたが、わずか半年程で中退して、今まで８年近くもバイトすらろくにせず

都会で一人暮らしをし、絵の路上販売なんかで生計を立てていけると本気で思っているのですか？普通に画家として絵を描いている人も、兼業で教育機関で働いたりかけもちで仕事をしていないと生活できないご時世です。
今の段階であなたの絵にはどれほどのファンがいて、見ず知らずの人がお金を払うだけの価値があるのでしょうか？

画家やイラスト等で今後生計を立てたいと思うなら、まずはSNSやネットでも絵を発表したり売ったりできますし、とりあえずそこから始めてみては？
それでも生活できるほどは稼げないと思うのでアルバイトを何かしながら絵を描くか、仕事は探さないといけないと思います。