旧帝卒大手勤務男性が、同い年の中堅大卒のやや大手勤務の女性と結婚したらもったいないなーって思われますか？男性があんまりかっこよくなく、女性がが女優並みに可愛かっ

別に問題ないと思います。
あなたはご本人、女性ですか？それとも
友人などですか？

旧帝大卒でも私立難関（早慶など）でも
例えば、医者や官公庁勤務などであれば
子供も医大に行かせる人も多かったり
子供も旧帝大か早慶に行くことを期待されるとか
小学、中学受験をする可能性もありますよね。

昔も今も、男性が旧帝大卒でも中堅〜難関大学の人と
結婚する人もいれば、短大卒、専門卒、高卒の
女性と結婚することはあると思います。

他人がもったいないと思うかどうかは
人それぞれですし、それは勝手な解釈や評価なので
気にしないでいいでしょう。
問題は、相手の男性と価値観が合うか、男性の家族とうまく
行くかどうかだと思います。
相手の家族がどう思うかは、家庭によって違うでしょう。

男性が中学受験（例えば御三家などに通っていたとか）
をしている場合、子供も中学受験をさせることを
男性や親（義理の両親）が望む場合もあるでしょう。
子供の意思を尊重させて高校から受験する場合も
あるかもしれませんが。

あなたが当人であれば、相手の男性と結婚感、
子供を持つかどうか、子供の教育についてやんわり
話し合ったりするといいでしょう。
まずは、相手のご両親とあってみて
大丈夫そうかを見るのが大事だと思います。
世間がどう思うとかは、どうでも良いことです。