派遣社員として働きながら、こっそり正社員や契約社員への履歴書を送ったり就職（転職）活動をした経験がある人っていらっしゃいますか？？ 3ヶ月更新でも3年MAX、

ちょうどわたしがそんな感じで派遣から、全く別会社の契約社員へ転身しました。

転職はたくさんしてきたので分かります。おっしゃっている事例なら全然余裕で社員のクチが見つかると思います。
特に、「就業先の事情で契約終了となった」事は大きく採用を左右しますので積極的に伝えるべきです。
就業年数も長いですし、いい転職ができると思いますよ。

やっぱ派遣って不安定ですよね。
とは言えわたしは一度契約社員で入ったもののついていけなくて辞めたんで、知ったようなクチきけないですけど。

きっと大丈夫ですよ。