アプリを使って婚活しているのですが、2回目以降のデートに進むのが難しいと感じています。アプリ内では結構マッチングして、今まで一年くらいの間に5人くらいの方と直接

1回目のデートで共通点を見つけて、2回目のデートを約束してみてはいかがですか？「それなら来月一緒に行こうよ！」など。

本当に気があうなら、1回目のデートの最後で「さよなら。」は男性としても自信をなくしますし、男性も少なからず誘おうとしてるはずです。
最後に「また来月ね♪」とどちらかがいうことができれば、その後の連絡は「次回のデートに向けた共同作業」になり、2人の親密度も増すと思いますが、いかがでしょう？
言わせるスキルか、言う勇気か。
2回目のデートにこぎつけるためには、主様はどちらかを発揮しなくてはなりません。
頑張ってください！！