今現在４０代独身。仕事はストレスはたまるけど元々やりたかった仕事でそれなりにやりがいもある。給料や休みも決して悪くはない。休日は１人暮らしで家では自由でストレス

このような相談でも聞いてくださってありがとうございます。

男性です。
おっしゃる通り友達は友達ですし、２０年以上付き合いある友人もいますが、結婚して子供できてからほとんど会ってません。それでも年に数回レベルでたまに連絡はしてますが、たまに連絡する程度です。
兄弟は１人いますが(妹、独身実家暮らし、結婚しそうにない)、ずっと絶縁状態でお互い会話もほとんどないんです。たまに実家に帰っても言葉も交わさず目も合わさず空気みたいな関係です。それが嫌で実家にもごくたまに親に顔見せる程度しか帰ってません。
たしかに、結婚しても先だたれたら独身以上に寂しさを感じそうですね…。子供がいたらまた全然違うと思いますが。

恋に発展するような出会いはもう何年もありませんね。恋人ができたら友達とはまた違った楽しみは増えそうですね。逆に、恋人(奥さん)だからこそ気を使ったり責任が増えたりストレスになったり我慢が増えたりマイナスなこともありますよね。
そう考えると今の生活は自由だしお金も時間も好きに使えます。そう考えるとないものねだりしてるだけなのかなって。