褒め方が下手くそなのが悩みです。 褒め方が下手すぎエピソードがあるので聞いてほしいのですが、自分の友達にコンピューター・IT系の専門学校に通う子がいます。

就職決まったらおめでとうだよね、それで十分だと思います、良い会社入ったねはちょっと見下されてる？って勘違いされてもおかしくないかな。
就職決まったという事はそれまで一生懸命就活を頑張ってきた訳なので、そこを讃える事が本人にとって嬉しいことなのでは無いですかね。頑張ったねすごいね嬉しいねって相手の気持ちを代弁してあげるといいと思います。
就職先を査定されちゃうのは、ちょっと褒めてるとは程遠いかなあ。(もちろん、そんなつもりじゃないのは分かってます。)