これ、言葉の裏の意味を読めていないとなるのか、言った相手が悪いのかどちらですか？ ストレス性胃炎とかになって何日か休んだ時、職場の上司に「しんどかったら無理し

言葉の裏というより、その言葉を使われた背景がわかってない感じですかね...。

まず、ストレス性の胃炎で何日か休んだということで、上司はまた同じようにストレス性の病気になって数日休まれたら困るから、（調子が悪いとかの前兆があったりして）しんどいときは（１日くらい）無理せず休んでいいよ（無理して出てきて結果数日休むことになるよかマシだ）、と言ったんじゃないでしょうか。

主さんのことをストレスから胃炎になるほどのがんばり屋だと思って、気遣いで無理しなくていいよといった可能性もありますが、どちらにしても少しでも体調が悪いなら気軽に休んでいいという意味ではありません。

体調が悪いのに無理して働き続けて病気になるくらいなら、1日くらい休んでいいという意味です。