やたら辞めるなと言ってくる人がちょっとめんどくさいです。 会社や周囲にはっきりとは言ってませんが、今の職場を辞めて転職を考えています。 それに勘づいてか一人

まあ辞められたら困るからなんでしょうが、その先輩が悪い人でなければ単純に主さんにいなくなって欲しくないと思ってるのかもしれませんよ。
一緒に働いてきた同僚が辞めるのって多かれ少なかれショックなものですからね。
職場の日常の風景や雰囲気が変わってしまうことだから。
それによって自分の業務にも影響があるかもしれないし。
確認したり詮索することで安心したいのでしょう。