40歳、女です。母(75歳)が要介護となり姉(43歳)と2人で見てます。父(72歳)は足腰と心臓が悪く、ずっと家にいます。 家族について女性上司(45歳)に突

私のこれまでの上司は、プライベートな事にはそこまで踏み込まなかったですね。
というのも、私自身が嫌な事は嫌だと割とハッキリと主張するタイプなので。
私は聞かれたことには何かしらのリアクションを返しますね。
相手がそれで嫌な思いをするのは、聞いたのが悪いという考えです。

プライベート云々はさておき、そもそも決めつけられるのが嫌いです。
私は全ての物理的に起こりうる可能性を考えて、それぞれの対策を用意し、対応する手順を取る考え方なんですよね。

ですので、

>「男性スタッフと親しくしないほうがいい。将来彼氏が出来たら、そんなこと許されない」

「そうですか。どうしてですか？」となります。
私の考えた可能性では、その結論にならないパターンが複数ありますので。
もちろん、私にその上司の考えを納得させたいのであれば、私が考えた全てのパターンで成立するように根拠を示してほしいですね。
そうでなければ、「どうして？」は完結しないので、相手の方が話をしたくなくなるのではないかと思います。


>「彼氏からしたら面白くないでしょ」

「どうでしょうね？彼氏に聞いてみないとわからないですね。人によるので。」
そんな事も考えられないのかバーカって意味ですね。


>「彼氏いないの？１人でどう生きてくの？」

「え？彼氏がいないと生きていけないんですか？ところで○○（上司）さんは彼氏とはどうなんですか？」